Lo único que hacemos es pisar la variable que está abajo del buffer de 200 porque copia el contenido del buffer de 200 a un buffer de 300. Le ponemos de valor 0 a la variable que está debajo del buffer de 200 porque hace esta comparación cmp ptr [eax+0C8h],0 para ganar el reto. En donde 0C8h es un offset que hace referencia a una variable que está dentro de estructura en donde está también declarado el buffer.
Algo así sería en C:

struct MyStruct {
	char buffer[200];
	int flag;
}

Este tutorial tiene mucho blabla de como usar el IDA pero existen muchos métodos algunos hasta automáticos.

Si miramos la representación estática del stack podemos ver que hay un buffer e identificar su tamaño automáticamente haciendo un click derecho Array.
Tip: Es recomendable darle un nombre al buffer que haga referencia a su tamaño, por ejemplo: buffer_200

push 12Ch ; Size # Hace referencia al tamaño del buffer, que detectó automáticamente en el paso anterior.

Lee un archivo si es correcto, EAX será distinto de 0. Podemos desbordar el buffer de 200 y pisar la variable que está abajo.

Renombramos sub_4010B0 a check e identificamos que el argumento es el puntero a Buffer_200. Damos doble click a sub_4010B0 luego rename a arg_0 en donde dice: enter stack variable name asignamos un nombre por ejemplo puntero_buffer_200

Luego click derecho en check set type para propagar el nombre de la función ya que asignamos como argumento a buffer_200

Lo mueve a eax y le suma C8 entonces lo que está haciendo acá es checkear la variable flag porque a continuación del buffer de 200 está la variable flag.

Ejemplo: cmp ptr [eax+0C8h],0

Ese es el típico caso de una estructura cuando vos accedes a una variable de una función anterior a través de un puntero más un offset, en este caso 0C8h.

Estamos hablando de que es un campo de una estructura, porque sino no se podría acceder a la estructura a través de sumarle un offset a un puntero

Entonces podemos volver al código entrar al buffer_200 en la representación estática y definir buffer_200 y la variable de abajo como una estructura, selecciona click derecho create struct from selection, si querés podés renombrar la estructura a MyStruct.

Entonces nos damos cuenta que lo que está haciendo es pasar el puntero de la estructura a la función check

Entonces vamos a cambiar los nombres de buffer_200 a MyStruct y de puntero_buffer_200 a puntero_MyStruct

Si ahora accedemos a check y apretamos en la linea cmp ptr [eax+0C8h],0 y luego p nos damos cuenta que apunta al campo flag.

Compara si esa variable es 0, si es 0 sale, pero si mirás las referencias a esa variable se inicializa en 1.

Luego creamos el example.txt con 200 A y 4 bytes de 0s y con eso pasaríamos pero eso no es todo!

Luego tenemos otro call sub_401010 que es otro check porque verifica si vas o no por buen camino, así que lo renombraremos check2, el argumento de la función check es un puntero a la estructura. Entonces ingresamos a check2 y al arg_0 no renombramos como p_MyStruct y el de arriba Str1 si apretás boton derecho y le das array automaticamente te reconoce el tamaño.

Vamos a reconocer todos los printf: todas las call sub_401270 como _printf, pero después nos encontramos con otra función que es sprintf esa función escribe en un archivo, el primer argumento es un buffer y el segundo es el formato.

Luego compara ese string con N.

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